Il Cockalier è una razza relativamente nuova e, di conseguenza, non ha una storia particolare. Pertanto, per capire meglio il Cockalier, è importante esaminare le due razze coinvolte nella sua composizione.
Il Cocker Spaniel inglese è una delle razze spaniel più popolari e anche uno degli spaniel di caccia a terra più antichi. Nel periodo antecedente al 1880 circa, il Cocker e lo Springer Spaniel erano classificati come la stessa razza e venivano chiamati 'Spaniel di terra', ma con il passare degli anni sono stati indirizzati a svolgere lavori diversi a causa delle loro differenti dimensioni. Lo Springer era usato per balzare sulla selvaggina, mentre il Cocker era usato per stanare le beccacce. I loro nomi derivano infatti dai ruoli svolti. La differenza tra le due razze divenne più definita grazie all'allevamento selettivo e nel 1893 furono finalmente riconosciute come distinte.
Il Cavalier King Charles Spaniel è l'ultimo dei Toy Spaniel inglesi ed è stato sviluppato negli anni Venti nel tentativo di ricreare i famosi cani King Charles. La razza nasce con un muso lungo, ma nell'epoca vittoriana la moda dei nasi più corti ha portato a una razza dal muso molto più piatto. Tuttavia, nel 1926 un americano di nome Roswell Eldridge visitò l'Inghilterra e, scoraggiato dal fatto di non poter vedere i cani così spesso raffigurati nelle opere d'arte, si impegnò a ripristinare la variante della razza con il muso più lungo. Questa scelta ha dato vita a un movimento che ha portato alla formazione del Cavalier King Charles Club nel 1928 e, infine, nel 1945, al riconoscimento del Cavalier King Charles Spaniel come razza separata dal King Charles Spaniel a muso piatto.
Il Cockalier può presentare qualsiasi combinazione delle due razze nell'aspetto, nel comportamento e nel temperamento.