Mentre il Beaglier può essere fatto risalire solo a qualche decennio fa, le due razze combinate hanno una storia molto più profonda. Per prima cosa, il Beagle è il più piccolo dei cani da soma britannici ed è stato sviluppato molti secoli fa per cacciare lepri e, quando queste scarseggiavano, anche i conigli. Sono stati creati come "segugi a piedi", per i seguire i cacciatori piedi piuttosto che a cavallo, da qui le loro dimensioni ridotte rispetto ai segugi da branco più grandi come il Foxhound. La maggior parte dei segugi era di proprietà della nobiltà e il Beagle non faceva eccezione. Infatti per un certo periodo fu conosciuto come "Beagle reale", ma la possibilità di seguirli senza cavallo li rese più popolari tra gli sportivi meno regali. La sua indole allegra conquistò molte persone al di fuori dell’ambito sportivo-venatorio e, alla fine del XIX secolo, è passato con facilità dall’ambito di caccia al ring delle esposizioni canine diventando uno dei segugi più popolari e un cane da compagnia molto amato.
Il Cavalier King Charles Spaniel, invece, è una razza abbastanza recente ed è l'ultimo degli Spaniel Toy inglesi, allevato per la prima volta negli anni Venti nel tentativo di ricreare i famosi King Charles. Il nome Cavalier è stato aggiunto per distinguerli dal più vecchio King Charles Spaniel.
Fino al XIX secolo, il King Charles Spaniel aveva un muso appuntito, ma in epoca vittoriana divenne di moda allevare cani con musi più corti e in breve tempo il King Charles divenne una razza dal muso piatto (come lo è ancora oggi).
Nel 1926, tuttavia, un americano di nome Roswell Eldridge visitò l'Inghilterra e fu sconvolto dal fatto di non poter vedere i cani che aveva ammirato nelle opere d’arte, e così per cinque anni consecutivi offrì premi al Crufts per il miglior "King Charles Spaniel dal muso lungo". Questo ha dato il via a un movimento che ha portato alla formazione del Cavalier King Charles Club nel 1928, anche se si è dovuto aspettare fino al 1945 perché le due razze venissero riconosciute separatamente. Con il passare degli anni, questa nuova razza divenne molto più popolare e si affermò come la razza toy più amata del Regno Unito.
Il Beaglier può presentare qualsiasi combinazione delle due razze nell'aspetto, nel comportamento e nel temperamento.